Shiver Me Timbers - это очень тематическая, стратегическая игра-песочница, действие в которой происходит во времена Золотого века пиратства. Игра в значительной степени вдохновлена ​​евро: она использует тактическую боевую систему на основе карт и требует много стратегического планирования, чтобы использовать доступные вам действия для достижения оптимального эффекта и стать самым печально известным пиратом вашей эпохи.

Каждая игра будет меняться, так как вы случайным образом будете выбирать пять из десяти совершенно разных условий победы: в одной игре вы будете спасать свою потерянную семью, в другой вам, возможно, придется побеждать вражеские корабли и крепости или встретиться с отвратительным Кракеном.

В начале игры каждый игрок тайно выбирает два условия в качестве своих личных целей. После того, как все игроки выбрали, они раскладывают полностью модульное игровое поле, пытаясь найти ту конфигурацию, которая максимально поможет воплощению их скрытых планов. Затем они экипируют свои модульные миниатюры кораблей, выбирают свои стартовые способности и снаряжение, расправляют паруса, чтобы сражаться, побеждать, торговать, добывать, охотиться за сокровищами и многое другое.

Во время игры каждое достижение награждается победными очками. Игра продолжается до тех пор, пока не будут выполнены все пять условий победы. Есть и итоговый подсчет, в котором игроки набирают дополнительные очки, если им удалось достичь поставленных целей, и выигрывает тот, кто набрал наибольшее количество очков.